Il tratto iniziale della Via Principe Umberto va ad incrociarsi con la Via Garibaldi, importante strada del centro storico augustano colma di importanti monumenti come chiese e palazzi nobiliari. Questa strada parte dalla Piazza San Domenico (in cui è posta l’omonima Chiesa) tagliando la Via Principe Umberto all’altezza della Chiesa delle Anime Sante per poi terminare presso la Piazza del Carmine (in cui è posto l’omonimo Convento) per poi collegarsi alla costa orientale dell’isola in cui è collocato il centro storico augustano lambita dalla Via Xifonia tramite la Via Volturno (posta alle spalle della Chiesa del Carmine). Si tratta di una strada piuttosto trafficata e quindi considerata area di ritrovo e di passeggio vista la presenza di esercizi commerciali e strutture ricettive (ristoranti).
Il tratto che da Piazza San Domenico arriva alla Via Principe Umberto attraversa un quartiere delimitato da stretti e pittoreschi vicoli noti come Vie San Giuseppe, Carluccio Amato e San Pietro Martire in cui sono posti altri vicoletti più piccoli in cui un tempo sorgevano sia le Chiese di San Pietro Martire (consacrata ad un monaco domenicano che venne ucciso e quindi considerato “Martire”) e la residenza dei Baroni Corso di Gisira (entrambi non più esistenti). Anche nel tratto ad ovest di Via Principe Umberto collocato tra le Vie Megara ed Epicarmo vi sono alcuni vicoletti piuttosto pittoreschi di cui vanno citati il Vicolo San Lorenzo presso il quale sorgeva l’omonima Chiesa (anch’essa non più esistente) e la Via del Carmine che collega l’area di Piazza del Carmine a quella della Villa Comunale di Augusta in cui era posta la “Piazza d’Armi” del Castello Svevo della città. Inoltre all’angolo con la Via Megara vi era un tempo la Chiesa di Gesù e Maria nota anche come “Chiesa delle Tombe” per la presenza di cripte sotterranee, ormai distrutta in seguito ai bombardamenti della II guerra mondiale.
I principali monumenti posti presso la Via Garibaldi sono (venendo da Piazza San Domenico) il Palazzo Romeo, la Chiesa di Santa Maria Annunziata, la Chiesa di San Giuseppe, il Palazzo Omodei – Martelli, il Palazzo dei Conti Lavaggi oltre a vari edifici in stile liberty (di cui quello più degno di nota è quello posto al numero civico 79); inoltre qui si affaccia il prospetto laterale della barocca Chiesa delle Anime Sante.