L’asse viario composto dalle Vie XIV e X Ottobre forma la strada che costeggia l’antica cinta muraria occidentale dell’antica città di Augusta che, dopo la sua demolizione (avvenuta nell’800) i suoi bastioni vennero costeggiati da questa strada che mette in collegamento la Piazza Castello (Via Cristoforo Colombo) con l’area sudoccidentale del centro storico augustano oltrepassando la Piazza San Domenico (in cui sono posti la Chiesa e il Convento consacrati al “Santo Patrono di Augusta”) e l’area dell’antico Mercato della città megarese.
Il tratto iniziale della Via XIV Ottobre va da Via Cristoforo Colombo all’imbocco di Via Roma mentre quello finale, formato dalla Via X Ottobre, arriva fino a Via della Rotonda. Questo asse viario è costeggiato da moderni palazzi che sono sorti presso le aree occupate da edifici storici appartenuti ad alcune famiglie nobiliari augustane che vennero distrutti durante la II guerra mondiale o demoliti per altre ragioni; di questi si sono salvati i Palazzi Pignato – Cipriano – Astorga, Gulino e del Governatore oltre a vari edifici storici come il Convento di San Domenico e l’antico Mercato (già citati in precedenza) così come l’antica Canonica della Chiesa Madre di Santa Maria Assunta. Va anche citato il palazzo ospitante le Poste e i Telegrafi sorto in epoca fascista che si affaccia presso la Piazza Sant’Andrea.
Vi sono alcuni punti panoramici (tra cui la stessa Piazza Sant’Andrea) posti su quelli che erano dei bastioni difensivi (sotto i quali vi sono ancora tracce delle originarie mura medievali fatte erigere dagli aragonesi) da cui si può ammirare la costa sudoccidentale del territorio augustano in cui si sviluppò l’antica città di Megara Hyblaea (ormai occupata dal polo petrolchimico siracusano). Tramite alcune scalinate questo asse viario è collegato alla sottostante Via Marina di Ponente, mentre vanno anche citati gli imbocchi delle Vie Garibaldi, Roma, Generale La Ferla e Alabo, che attraversano da ovest ad est (e viceversa) il centro storico augustano, solcato dalla Via Principe Umberto (raggiungibile tramite queste strade).
Il tratto finale dell’asse viario Via XIV e X Ottobre, posto tra gli imbocchi delle Vie Alabo e della Rotonda, comprende moderni palazzi abitativi. Proprio all’incrocio con Via della Rotonda è posta una piccola piazzetta sorta sul luogo in cui molto probabilmente era collocato il “Bastione dei Cannizzoli” di origine aragonese che, assieme al “Bastione dei Forni” (posto al capo estremo di Via della Rotonda) formava assieme ad un torrione centrale (ora inglobato nella Chiesa di Santa Maria del Soccorso) la cinta muraria aragonese che difendeva la zona meridionale dell’attuale centro storico di Augusta.