Il Palazzo Pupillo appartenente un tempo ad una nobile famiglia originaria di Siracusa, è posto presso la traversa della Via Umberto I nota come “Via Rudinì” e alcune sue “ali” sono poste presso le vie Pupillo e Cavour (in cui è posto l’ingresso principale del palazzo). In quest’ultima strada il prospetto dell’edificio è stato ridimensionato per cui non presenta una vera e propria facciata, ma un insieme di parti composte da eleganti finestre e balconcini quadrati. L’ingresso è rappresentato da un portale arcuato di fianco al quale vi sono un altro portale rettangolare ed una finestrella, sopra cui vi è una balconata senza inferriate, composta da tre aperture rettangolari sormontate da travoni lisci (come per le finestre principali poste su Via Rudinì).
L’interno del palazzo, da restaurare, presenta ariose stanze con elementi architettonici ottocenteschi, e due grandi cortili.