Attorno a Lentini, presso le principali rovine ellenistiche riconducibili al sito di Leontinoi, vi sono anche numerosi ruderi di epoca medievale sorti presso i luoghi anticamente abitati dai coloni greci che scelsero le vallate che, a sud della Piana di Catania, erano considerate molto importanti dal punto di vista strategico visto che questa era (ed è tuttora) un’area di passaggio tra la Sicilia settentrionale e centrale verso quella meridionale (e viceversa).
Le principali rovine della città medievale sono collocate tutte a sud di Lentini nelle tre cave note come “Sant’Eligio”, “San Mauro” e “San Paolo” chiamate così per via di luoghi di culto che sorgevano rispettivamente in queste aree, dominate dai Colli Ciricò, Sant’Andrea, San Francesco, Santa Lucia – Tirone, San Paolo e San Domenico (buona parte di questi inglobati all’interno dell’odierno tessuto urbano lentinese). La città medievale di Lentini si estendeva anche in buona parte presso la zona in cui sorge l’attuale centro storico toccando i quartieri di “Sant’Alfio” e di “Santa Mara Vecchia” in cui erano poste rispettivamente la Chiesa di Sant’Alfio presso la Piazza Duomo e l’antica Cattedrale di Santa Maria La Cava di cui oggi resta a testimonianza di essa la Chiesa della Campana presso la Via San Francesco d’Assisi; buona parte dell’area pianeggiante (o quasi) venne occupata dalla nuova Lentini che, seppur sorgendo sul sito vecchio, occupò nuove zone più a nord (area di Via Alaimo), per cui le principali rovine medievali sono quasi tutte poste a sud del sito cittadino, e rappresenterebbero siti “periferici” visto che il vero e proprio “centro” della città era posto presso l’attuale Piazza Oberdan.
Possiamo ammirare buona parte delle mura difensive poste nei pressi del Castellaccio, mentre era certa la presenza di un secondo castello posto ad ovest presso il Colle Ciricò in Contrada Alaimo, che svolgeva perlopiù funzioni residenziali (difatti il nome dell’area ricorda il cavaliere Alaimo da Lentini che in questo presunto castello forse doveva avere la dimora) ma che poi venne retrocesso al ruolo di bastione difensivo dopo esser stato in parte demolito nel 1500 in seguito ad un sisma (molto meno dannoso di quello del 1693 ma che fece sempre ulteriori danni presso l’antica Lentini). Un’altra fortezza era posta ad est presso il Colle San Domenico e molto probabilmente era posta li dove ora sorge la Chiesa della Santa Croce (che prima del terremoto del 1693 era nota come “Santa Maria del Battifolle”, dal nome di una tipica torre difensiva che molto probabilmente sorgeva la).
Si cita la presenza di numerosi Conventi di cui quello dei Padri Agostiniani che era posto molto probabilmente al termine della Via San Paolo ad est dell’antica città lentinese in cui doveva trovarsi anche la Chiesa di San Domenico; molto probabilmente il Convento delle Clarisse era posto su un sito adiacente al Castellaccio (Via Sicilia?), quello dei Carmelitani sicuramente era posto presso la Valle di Sant’Eligio così come quelli dei Frati Francescani (Cappuccini, Conventuali), Minimi e le Chiese di Sant’Andrea e di Sant’Antonio di Padova (adiacente ad un sito rupestre riportante il medesimo nome, che forse è ubicato presso l’attuale Chiesa dell’Immacolata. Si sa per certo che l’antica Chiesa dei Santi Pietro e Paolo è posta sul sito della Chiesa del Crocifisso a sud del Castellaccio, mentre la Chiesa semi rupestre di San Giuseppe Giusto era collocata presso il Colle Ciricò al di fuori delle mura difensive.
Oltre alle rovine delle Chiese Rupestri di San Giuliano, di Santa Lucia al Castellaccio, Crocifisso, del Cristo Biondo e di Sant’Andrea, poste tutte sul Colle Tirone – Lastrichello, vi sono altre rovine rupestri molto probabilmente antiche dimore medievali note come “case – grotta” (molto frequenti nei siti medievali della Sicilia sudorientale) e vi sono anche moltissimi altri ambienti rupestri sparsi nelle pareti di queste tre vallate.
Sotto il sito del Castellaccio, presso le Cave di San Mauro e di San Paolo, sono presenti molte rovine di opere fondiarie come pozzi e canali, nonché tracce di pavimentazioni e basamenti di antichi edifici; in mezzo alla vegetazione sono poste anche strutture ad arco che dovevano essere antichi porticati. Va detto che presso la Cava di San Mauro vi sono ben tre escavazioni a forma di abside nella roccia; che si tratti di un’antica chiesa molto grande (almeno a tre navate) semi rupestre? Va detto che molto probabilmente sotto San Mauro era posta la via maestra che conduceva all’interno della città di Lentini.
I siti sepolcrali di tipo funerario erano posti adiacenti alle chiese e si tratta di tombe a fossa o a camera sotterranea.
Va detto infine che le case di abitazione erano poste a ridosso dei rilievi montani oppure sono state inglobate all’interno di masserie (di cui una anticamente di proprietà della famiglia Aletta posta a sud del Castellaccio).