Presso la Via Castelvecchio è collocato il Palazzo Ruffo – Messina – Specchi, sorto su un vecchio edificio nobiliare appartenente alla famiglia Ruffo che lo fece erigere a poca distanza dal castello di Palazzolo molto probabilmente rimodellando un antico edificio nobiliare medievale fatto edificare dai precedenti signori di Palazzolo (che si spostarono dal Castello in una nuova residenza che svolse molto probabilmente le funzioni di fortezza – carcere). L’edificio, fatto poi ricostruire dopo il terremoto del 1693 viene messo in vendita dopo che la famiglia abbandonò Palazzolo. Venne acquistato dalla facoltosa famiglia Messina che lo collegò a vari edifici collegati tra loro facendone così un grande complesso abitativo anche se un’ala (quella più antica) venne divisa passando alla famiglia Specchi. Oggigiorno questo edificio, posto tra le Vie Castelvecchio e Vistabella, è il più grande palazzo nobiliare di Palazzolo Acreide (e forse dell’intera Provincia di Siracusa) tuttora in parte abbandonato anche se le aree lottizzate sono divenute abitazioni private. Presenta vari stili tra barocco e neoclassico, con alcuni elementi medievali come il portico che conduce alle rovine del Castello di Palazzolo.
La facciata principale del palazzo (posta presso la Via Castelvecchio al numero 63) in stile barocco è divisa dal portico di Via Vistabella, che conduce alle rovine del castello di Palazzolo Acreide. Essa è divisa in tre ordini e comprende vari portali arcuati di cui quello principale possiede un corpo arcuato delimitato da pilastri accanto ai quali vi sono due finestrelle ovali, coronato da un mascherone. Sopra di essi vi sono dei piccoli balconcini (secondo ordine) sovrastati da balconi più grandi con eleganti mensoloni riportanti decorazioni floreali e geometriche (terzo ordine). I balconi possiedono inferriate in ferro battuto e aperture rettangolari sormontate da travoni. Presso il portico di Via Vistabella vi è un elegante loggiato formato da due portali arcuati e da una balconata con aperture rettangolari sormontate da timpani semicircolari. A sinistra vi è l’elegante portico arcuato di Via Vistabella che mette in collegamento tramite un piano rialzato (compreso di finestre rettangolari) l’ala destra con l’ala sinistra del palazzo. Quest’ultima, con due ordini orizzontali, è formata da vari portali arcuati (i due principali possiedono l’architrave avente decorazioni floreali) sopra cui vi è una balconata con eleganti mensoloni ed aperture rettangolari con timpani semicircolari. L’estrema parte sinistra del palazzo comprende un altro piccolo loggiato (sotto il quale vi è un portico arcuato d’ingresso) con accanto una piccola torretta accanto alla quale vi sono altri locali in stile rustico (forse appartenenti alla servitù).
L’interno del palazzo è molto ampio e alterna zone abitate e restaurate a ad aree disabitate in abbandono. In ogni caso gli interni del palazzo possiedono interessanti elementi architettonici di varie epoche (seicentesche, settecentesche, ottocentesche) e vari cortili interni piuttosto eleganti.